Säsong 5 börjar år 1931, hela sex år efter slutet av säsong 4. I skarp kontrast med de glada 20-talet, är landet mitt uppe i den stora depressionen, och med slutet av spritförbud i sikte, är Nucky ute efter att legitimera sig genom att skapa allianser med spritproducenter, däribland Bacardi på Kuba. Säsong 5 innehåller också scener tillbaka i tiden av Nucky, Eli, Commodore, Gillian och andra 1884-1900-barndomsupplevelser som skulle komma att forma deras relationer och sin framtid.