Max och Jay är bästa vänner, men olika som natt och dag. Max är en kaxig, tjejgalen sportjournalist, medan Jay är författare och ägnar dagarna åt att skriva på sin nya bok. När den vackra Samantha får jobbet som Jays förläggare, parar Jay genast ihop henne med Max.
Det tänder till ordentligt och snart är Max och Samantha förlovade. Men så börjar Max tvivla på sin egen förmåga att vara trogen sin blivande hustru och ber Jay att flörta med Samantha för att testa hennes lojalitet. Jay motsätter sig helt idén och upptäcker att han under sitt nära samarbete med Samantha faktiskt förälskat sig i henne…