Då den unge skivbolagschefen Andy Conners (Josh Meyers) hör sin flickvän Lauren (Krysten Ritter) sucka frustrerat efter att de älskat, får han panik för att han inte tillfredsställt henne ordentligt. Han anar inte att Lauren egentligen suckat för att Andys kommunikationsproblem långsamt förstör deras förhållande. Missförståndet leder Andy och hans bäste vän Layne (Eugene Byrd) på en vild och desperat jakt efter nyckeln till hur man tillfredställer en kvinna. Men Andy fortsätter att misslyckas, och Lauren ledsnar till slut och börjar dejta en gammal flamma igen. Hon får ett jobberbjudande i Chicago, och sitter redan på planet då Andy inser sitt stora misstag. Nu måste han snabbt hitta ett sätt att vinna tillbaka sitt livs kärlek.