Celeste och Jesse träffades i High School, gifte sig unga och nu när de närmar sig 30 har de växt ifrån varandra. Hon är på väg upp i karriären medan han inte är på väg någonstans. Det enda rätta är att skilja sig så att de kan fortsätta att vara goda vänner. Efter ett tag i dejting-djungeln inser Celeste att hennes beslut var både förhastat och själviskt. Nu är det dock lite sent eftersom Jesse är en succé på singelmarknaden.