Lindsay Lohan lyser upp rutan som Ashley, Manhattans mest lyckosamma tjej. Men när Ashley kysser den otursförföljde Jake (Chris Pine) på en fest, drabbas hon plötsligt av den ena komiska katastrofen efter den andra. Medan Ashley desperat försöker hitta Jake för att kunna vända lyckan, upptäcker hon att den eländiga ödesnycken troligen är det bästa som har hänt henne.